2001年,在台湾娱乐圈出道并担任爱情电影《深深太平洋》男主角。
2005年,与黄嘉千、张本渝、杨淇联袂主演喜剧《艾曼纽要怎样》。
2006年,第一次以嘉宾身份参加台湾中天电视综艺节目《康熙来了》,因节目的主题是《我爱台湾女孩》,夏克立也在节目中透露了心爱的人是台湾女艺人黄嘉千。从这之后,夏克立逐渐成为台湾综艺节目常客。
2007年,开始与郎祖筠一同主持客家电视台综艺节目《奥林P客》,并获得了台湾地区广播最佳儿童少年母语节目奖。
2008年,与陈怡蓉、黄腾浩、杨一展共同主演台湾年代剧《光阴的故事》,饰演Paul(保罗)一角。
2009年,以常驻嘉宾参加台湾八大电视台播出的访谈类综艺节目《WTO姐妹会》。
2011年10月,再次因主持《奥林P客》节目而获得了第46届台湾电视金钟奖儿童少年节目主持人提名。
2014年6月,受邀前往南京录制江苏卫视节目《全力运动会》,节目中他与中国一名前网球国手对战打网球。
2015年5月,带女儿poppy参加真人秀节目《爸爸去哪儿第三季》。6月,参加海峡卫视大型励志旅行真人秀类型节目《为我加油》。
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